Imagen |  Nombre  |  Descripción  | Ampliar |
| Arco de Belén | Llamado también Puerta de Belén, conduce al corazón de la villa medieval, junto a algunos lienzos de la antigua muralla, torreón y Caballerizas del Duque. | |
| Arco de la Pastora | Puerta Árabe del más puro estilo musulmán, con un arco de herradura y una gran escalinata en su conjunto. Data del siglo X. | |
| Ayuntamiento | Edificio del Siglo XVII de estilo manierista, obra de Andrés Cárdenas, en donde se encuentra el Archivo Histórico Municipal. | |
| Caballerizas del Duque | Del siglo XVI, han sido recientemente restauradas por el Ayuntamiento para usar como salón de actos. Estas caballerizas constan de una sola nave con muros de piedra, cubierta de medio cañón de ladrillos, una sola puerta y varias ventanas. | |
| Calzada Romana | La verdadera dimensión del urbanismo asidonense en la antigüedad esta presente en las obras públicas hasta ahora localizadas, de las que es ejemplo singular este tramo de vía romana descubierta en 1997 y que discurre en parte a cuatro metros por debajo de la calle Álamo. | |
| Conjunto Arqueológico Romano | Construcciones hidráulicas del siglo I d.C. con un total de 20 metros de galerías subterráneas cuya función como sistema de alcantarillado en la época romana, nos indica el grado de urbanización de la ciudad Assido-Caesarina. | |
| Convento de San Cristóbal | Popularmente conocido por "Monjas de Abajo", cuenta con un excelente obrador de repostería. | |
| Convento Jesús, María y José | Conocido por Convento de las Descalzas o “monjas de Arriba”, fundado en 1867, es un templo de planta circular que acogió a la célebre “Simi la Hebrea ”, judía conversa que llegó desde Gibraltar para servir al Dios cristiano. | |
| Ermita de los Santos Mártires | La Ermita de los Santos Mártires de época visigoda, es la más antigua de Andalucía, fechada en el 403. Se encuentra situada a las afueras de Medina Sidonia, rodeada de vegetación. La ermita fue una antigua casa romana perteneciente a un patricio romano, llamado Lepero. | |
| Iglesia de la Victoria | La Iglesia, que fue incendiada en 1873 y reabierta al culto en 1875, consta de tres naves y una gran cúpula sobre pechinas que estuvo decorada. La nave central se cubre con bóvedas de cañón con lunetos y arcos fajones sustentados por gruesos pilares. En el primer piso tiene tribunas y coro. | |
| Iglesia de San Juan de Dios | La Iglesia se asienta sobre el terreno de una antigua ermita dedicada a San Sebastián, donde estaba el cementerio de apestados, extramuros de la Ciudad. De esta ermita habla Barrantes Maldonado en 1541 cuando, acompañando al Duque, visita Medina: “Otras muchas letras en piedras e antigüedades e ídolos muy grandes de mármol y de jaspe hay en Medina, ansi como el que está en la ermita de San Sebastián”. | |
| Iglesia de Santiago | Pertenece a los principios del siglo XVI, de estilo mudéjar, destaca en ella su interesante artesonado; el Santo titular es Santiago el Mayor, patrón de la ciudad y de España. Fue primitiva ermita en el arrabal, edificado a extramuros de la cuidad, sus orígenes datan del 1384. Su tipología responde al mudéjar andaluz, mezclado al primer gótico. | |
| Iglesia Mayor Santa María La Coronada | Templo gótico-renacentista del siglo XVI, con torre acabada en el siglo XVII. Su retablo es una auténtica joya, así como una talla del Cristo del Perdón de 1679, realizada por Pedro Roldán. | |
| La Alameda | Situada en la Plaza de España y llamada así por la existencia en el pasado de álamos rodeando la plaza. La primera referencia histórica data del siglo XVI, aunque podemos aventurar que durante el Imperio Romano el foro de la ciudad podría situarse en el lugar que actualmente ocupa la Alameda. | |
| Plaza de Abastos | Data del año 1871, de estructura porticada y un cierto estilo mudéjar-plateresco, que recuerda una plaza mayor.
Se comienza su obra en el 1876, finalizándose en 1871, y su construcción se hizo sobre la huerta del convento de San Cristóbal y gracias al Obispo de Cádiz Arriete y Llanos. | |